Толгская икона Пресвятой Богородицы явилась 8 августа 1314 года Ростовскому святителю Прохору (в схиме Трифону). Объезжая епархию, святитель посетил белозерские пределы и отправился оттуда вниз по рекам Шексне и Волге к Ярославлю. При наступлении ночи была сделана остановка в 7 верстах от Ярославля, на правом берегу Волги напротив впадения в нее р. Толги. В полночь, когда все спали, святитель проснулся и увидел яркий свет, озарявший окрестность. Свет исходил от огненного столпа на другом берегу реки, к которому протянулся мост. Взяв жезл, святитель перешел на другой берег и, приблизившись к огненному столпу, увидел в нем икону Пресвятой Богородицы, стоявшую на воздухе. Пораженный видением, святитель долго молился и, когда возвращался обратно, забыл взять свой жезл.

На другой день, после совершения утрени, когда святитель Прохор собрался продолжить путь в лодке, начали искать его жезл, но не могли нигде найти. Тогда святитель вспомнил, что забыл свой жезл на другом берегу реки, куда перешел по чудному мосту. Он рассказал о явлении и, посланные на тот берег на лодке слуги вернулись с известием, что увидели в лесу между деревьями икону Матери Божией, а рядом епископский жезл. Святитель немедленно переправился вместе со всеми людьми на тот берег и узнал явившуюся ему икону. После горячей молитвы перед иконой на том месте расчистили лес и заложили церковь. Как только об этом узнали жители Ярославля, они прибыли на указанное место. К полудню церковь уже построили, а вечером святитель освятил ее в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы, перенес туда икону и установил празднование в день ее явления. Позже святитель Прохор устроил при этой церкви Толгский монастырь.

В 1393 году совершилось чудо истечения мира от образа Богоматери. За утренним богослужением 16 сентября, когда священник возгласил за утреней: «Богородицу и Матерь Света в песнех возвеличим», из правой руки Богородицы истекло миро, наполнившее церковь благоуханием. Увидев чудо, братия начали совершать благодарственный молебен Богородице, и когда запели: «Владычице, приими молитвы раб Твоих», из левой ноги Богомладенца также истекло миро. Все болящие окрестных городов и сел, которые в те дни помазались этим миром, получили исцеление, и с того дня икона почитается мироточивою.

Тогда же столетии произошли еще два поразительных чуда, связанных с Толгской иконой Божией Матери. Это воскресение усопшего четырехлетнего сына некоего боярина, который ожил во время своего отпевания в Толгском монастыре, и чудо спасения явленной иконы во время пожара, когда все деревянные постройки обители сгорели. Тогда икону обрели невредимой, стоящей в ветвях одного из монастырских кедров.

В 1553 году царь Иоанн Грозный посетил Толгу и получил чудесное исцеление от мучивших его болей в ногах («Пришедшу же тому великому монарху не о себе, но носиму на креслах»). В знак благодарности государь выстроил в обители каменный собор.

Многими чудесами прославилась Толгская икона и в последующие времена, например, когда спасла ярославские земли от долговременного бездождия. После крестного хода с иконой в Ярославский Успенский собор, на землю пролился обильный плодотворный дождь, продолжавшийся в течение трех дней. В 1878 году составитель известного акафиста Толгской иконе Божией Матери А.Ф. Ковалевский, находившийся при смерти, был чудесно исцелен от присланного ему списка Толгской иконы.

Празднование иконе совершается 21 августа (8 августа по церковному календарю).

Днесь светло сияет на Толге/ образ Твой, Пречистая Дево Богородице,/ и, яко солнце незаходимое,/ всегда верным подадеся,/ Егоже видев на воздусе,/ невидимо Ангелы, яко никим, держима,/ преосвященный епископ града Ростова Трифон/ тече ко явленному светящемуся столпу огненну,/ и по водам, яко по суху, прейде, и моляшеся Ти верно о пастве и о людех./ И мы, к Тебе притекающе, зовем:/ Пресвятая Дево Богородице,/ верно Тя славящих спасай,/ страну нашу, архиереев/ и вся Российския народы от всех бед избавляй/ по велицей Твоей милости.

Чудное и богоприятное светоноснаго зрака Твоего явление, Пречистая Дево,/ с верою взирающим бывает известное чаяние спасения,/ столпом бо огненным являющи предстательство,/ неусыпное и теплое за ны к Богу возсылаеши моление,/ имже страну Российскую от всяких бед избави, молимся,/ да радостными усты вопием Ти вси:/ радуйся, Предводительнице вечнаго блаженства.